本发明涉及含氟嘧啶化合物、有害菌类防除剂和含氟嘧啶化合物的制造方法。
背景技术:
1、报告了含氟嘧啶化合物具有各种生物活性。其中,关于在嘧啶环的2位上具有吡啶环、在5位上具有三氟甲基的化合物,有望在医药、农药领域中使用。
2、更具体而言,专利文献1和6中报告了2-(4-吡啶基)-5-三氟甲基嘧啶衍生物具有人黑色素凝聚激素抑制活性和乙酰辅酶a羧化酶2抑制活性。专利文献2、4、5和7中报告了2-(3-吡啶基)-5-三氟甲基嘧啶衍生物具有杀菌活性、杀虫活性、食欲素受体抑制活性、粘结斑激酶抑制活性和乙酰辅酶a羧化酶2抑制活性。专利文献2和3中报告了2-(2-吡啶基)-5-三氟甲基嘧啶衍生物具有杀菌活性、杀虫活性和除草活性。
3、另外,报告了吡啶基嘧啶衍生物具有杀菌活性。例如,专利文献8中报告了具有各种取代基的吡啶基嘧啶衍生物对稻瘟病、小麦眼斑病、苹果黑星病等多种植物病害显示预防性或治疗性的防除效果。
4、在先技术文献
5、专利文献
6、专利文献1:国际公开第2009/089482号;
7、专利文献2:国际公开第2015/016372号;
8、专利文献3:国际公开第1999/028301号;
9、专利文献4:国际公开第2010/063663号;
10、专利文献5:国际公开第2013/004332号;
11、专利文献6:国际公开第2015/056782号;
12、专利文献7:国际公开第2016/030229号;
13、专利文献8:日本特开平7-118235号公报。
技术实现思路
1、发明要解决的问题
2、从反应性、选择性的方面出发,在嘧啶环的5位具有含氟取代基、在2位具有杂环取代基、并且在4位和6位具有取代基的含氟嘧啶化合物的制造困难,以往没有报告这样的含氟嘧啶化合物。该含氟嘧啶化合物有可能具有有用的生物活性。
3、本发明提供一种新型含氟嘧啶化合物及其制造方法。
4、解决问题的手段
5、本发明的要点构成如下。
6、[1]一种下述通式(1)、(2)或(3)所示的含氟嘧啶化合物。
7、[化学式1]
8、
9、上述通式(1)~(3)中,
10、w和x各自独立地表示氢原子、卤素原子、碳原子数为1~10的烃基、-cmf2m+1(m为1~10的整数)、硝基、-oa1、-sola1(l为1~3的整数)、-sa1、-na1a2、-b(oa1)(oa2)、-coa1、-cooa1或-cona1a2,
11、y表示卤素原子或-oa3,
12、z表示卤素原子、碳原子数为1~10的烃基、-cmf2m+1(m为1~10的整数)、硝基、-oa1、-sola1(l为1~3的整数)、-sa1或-na1a2,
13、a1和a2各自独立地表示氢原子或碳原子数为1~10的烃基,
14、a3表示碳原子数为1~12的烃基,
15、n表示0~3的整数,
16、w、x和z中,各自的a1、a2、m和l可以相同也可以不同,
17、在存在多个z的情况下,多个z可以分别相同也可以不同。
18、[2]一种有害菌类防除剂,其包含上述[1]所述的含氟嘧啶化合物或其盐作为有效成分。
19、[3]一种含氟嘧啶化合物的制造方法,包括:
20、(a)通过使下述通式(4)所示的苯胺或其衍生物与下述通式(5)所示的含氟嘧啶化合物反应,得到下述通式(1)所示的含氟嘧啶化合物的工序;
21、[化学式2]
22、
23、(b)通过使下述通式(4)所示的苯胺或其衍生物与下述通式(6)所示的含氟嘧啶化合物反应,得到下述通式(2)所示的含氟嘧啶化合物的工序;
24、[化学式3]
25、
26、或者
27、(c)通过使下述通式(4)所示的苯胺或其衍生物与下述通式(7)所示的含氟嘧啶化合物反应,得到下述通式(3)所示的含氟嘧啶化合物的工序,
28、[化学式4]
29、
30、上述通式(1)~(7)中,w、x、y、z及n如上述定义,x1表示卤素原子。
31、[4]一种含氟嘧啶化合物的制造方法,包括:
32、(d)通过使下述通式(8)所示的卤代芳基或其衍生物与下述通式(9)所示的含氟嘧啶化合物反应,得到下述通式(1)所示的含氟嘧啶化合物的工序;
33、[化学式5]
34、
35、(e)通过使下述通式(8)所示的卤代芳基或其衍生物与下述通式(10)所示的含氟嘧啶化合物反应,得到下述通式(2)所示的含氟嘧啶化合物的工序;
36、[化学式6]
37、
38、或者
39、(f)通过使下述通式(8)所示的卤代芳基或其衍生物与下述通式(11)所示的含氟嘧啶化合物反应,得到下述通式(3)所示的含氟嘧啶化合物的工序,
40、[化学式7]
41、
42、上述通式(1)~(3)和(8)~(11)中,w、x、y、z和n如上述定义所示,x2表示卤原子。
43、发明效果
44、根据本发明,能够提供新型含氟嘧啶化合物及其制造方法。
1.一种下述通式(1)、(2)或(3)所示的含氟嘧啶化合物,
2.一种有害菌类防除剂,其包含权利要求1所述的含氟嘧啶化合物或其盐作为有效成分。
3.一种含氟嘧啶化合物的制造方法,包括:
4.一种含氟嘧啶化合物的制造方法,包括: