含氟嘧啶化合物、有害菌类防除剂和含氟嘧啶化合物的制造方法与流程

专利2025-03-18  8


本发明涉及含氟嘧啶化合物、有害菌类防除剂和含氟嘧啶化合物的制造方法。


背景技术:

1、报告了含氟嘧啶化合物具有各种生物活性。其中,关于在嘧啶环的2位上具有吡啶环、在5位上具有三氟甲基的化合物,有望在医药、农药领域中使用。

2、更具体而言,专利文献1和6中报告了2-(4-吡啶基)-5-三氟甲基嘧啶衍生物具有人黑色素凝聚激素抑制活性和乙酰辅酶a羧化酶2抑制活性。专利文献2、4、5和7中报告了2-(3-吡啶基)-5-三氟甲基嘧啶衍生物具有杀菌活性、杀虫活性、食欲素受体抑制活性、粘结斑激酶抑制活性和乙酰辅酶a羧化酶2抑制活性。专利文献2和3中报告了2-(2-吡啶基)-5-三氟甲基嘧啶衍生物具有杀菌活性、杀虫活性和除草活性。

3、另外,报告了吡啶基嘧啶衍生物具有杀菌活性。例如,专利文献8中报告了具有各种取代基的吡啶基嘧啶衍生物对稻瘟病、小麦眼斑病、苹果黑星病等多种植物病害显示预防性或治疗性的防除效果。

4、在先技术文献

5、专利文献

6、专利文献1:国际公开第2009/089482号;

7、专利文献2:国际公开第2015/016372号;

8、专利文献3:国际公开第1999/028301号;

9、专利文献4:国际公开第2010/063663号;

10、专利文献5:国际公开第2013/004332号;

11、专利文献6:国际公开第2015/056782号;

12、专利文献7:国际公开第2016/030229号;

13、专利文献8:日本特开平7-118235号公报。


技术实现思路

1、发明要解决的问题

2、从反应性、选择性的方面出发,在嘧啶环的5位具有含氟取代基、在2位具有杂环取代基、并且在4位和6位具有取代基的含氟嘧啶化合物的制造困难,以往没有报告这样的含氟嘧啶化合物。该含氟嘧啶化合物有可能具有有用的生物活性。

3、本发明提供一种新型含氟嘧啶化合物及其制造方法。

4、解决问题的手段

5、本发明的要点构成如下。

6、[1]一种下述通式(1)、(2)或(3)所示的含氟嘧啶化合物。

7、[化学式1]

8、

9、上述通式(1)~(3)中,

10、w和x各自独立地表示氢原子、卤素原子、碳原子数为1~10的烃基、-cmf2m+1(m为1~10的整数)、硝基、-oa1、-sola1(l为1~3的整数)、-sa1、-na1a2、-b(oa1)(oa2)、-coa1、-cooa1或-cona1a2,

11、y表示卤素原子或-oa3,

12、z表示卤素原子、碳原子数为1~10的烃基、-cmf2m+1(m为1~10的整数)、硝基、-oa1、-sola1(l为1~3的整数)、-sa1或-na1a2,

13、a1和a2各自独立地表示氢原子或碳原子数为1~10的烃基,

14、a3表示碳原子数为1~12的烃基,

15、n表示0~3的整数,

16、w、x和z中,各自的a1、a2、m和l可以相同也可以不同,

17、在存在多个z的情况下,多个z可以分别相同也可以不同。

18、[2]一种有害菌类防除剂,其包含上述[1]所述的含氟嘧啶化合物或其盐作为有效成分。

19、[3]一种含氟嘧啶化合物的制造方法,包括:

20、(a)通过使下述通式(4)所示的苯胺或其衍生物与下述通式(5)所示的含氟嘧啶化合物反应,得到下述通式(1)所示的含氟嘧啶化合物的工序;

21、[化学式2]

22、

23、(b)通过使下述通式(4)所示的苯胺或其衍生物与下述通式(6)所示的含氟嘧啶化合物反应,得到下述通式(2)所示的含氟嘧啶化合物的工序;

24、[化学式3]

25、

26、或者

27、(c)通过使下述通式(4)所示的苯胺或其衍生物与下述通式(7)所示的含氟嘧啶化合物反应,得到下述通式(3)所示的含氟嘧啶化合物的工序,

28、[化学式4]

29、

30、上述通式(1)~(7)中,w、x、y、z及n如上述定义,x1表示卤素原子。

31、[4]一种含氟嘧啶化合物的制造方法,包括:

32、(d)通过使下述通式(8)所示的卤代芳基或其衍生物与下述通式(9)所示的含氟嘧啶化合物反应,得到下述通式(1)所示的含氟嘧啶化合物的工序;

33、[化学式5]

34、

35、(e)通过使下述通式(8)所示的卤代芳基或其衍生物与下述通式(10)所示的含氟嘧啶化合物反应,得到下述通式(2)所示的含氟嘧啶化合物的工序;

36、[化学式6]

37、

38、或者

39、(f)通过使下述通式(8)所示的卤代芳基或其衍生物与下述通式(11)所示的含氟嘧啶化合物反应,得到下述通式(3)所示的含氟嘧啶化合物的工序,

40、[化学式7]

41、

42、上述通式(1)~(3)和(8)~(11)中,w、x、y、z和n如上述定义所示,x2表示卤原子。

43、发明效果

44、根据本发明,能够提供新型含氟嘧啶化合物及其制造方法。



技术特征:

1.一种下述通式(1)、(2)或(3)所示的含氟嘧啶化合物,

2.一种有害菌类防除剂,其包含权利要求1所述的含氟嘧啶化合物或其盐作为有效成分。

3.一种含氟嘧啶化合物的制造方法,包括:

4.一种含氟嘧啶化合物的制造方法,包括:


技术总结
本发明提供新型含氟嘧啶化合物及其制造方法。该含氟嘧啶化合物是通式(1)、(2)或(3)所示的化合物。式中,W和X各自独立地表示氢原子、卤素原子、碳原子数为1~10的烃基、‑CmF2m+1、硝基、‑OA1、‑SOlA1、‑SA1、‑NA1A2、‑B(OA1)(OA2)、‑COA1、‑COOA1或‑CONA1A2,Y表示卤素原子或‑OA3,Z表示卤素原子、碳原子数为1~10的烃基、‑CmF2m+1、硝基、‑OA1、‑SOlA1、‑SA1或‑NA1A2,A1和A2各自独立地表示氢原子或碳原子数为1~10的烃基,A3表示碳原子数为1~12的烃基,m表示1~10的整数,l表示1~3的整数,n表示0~3的整数。

技术研发人员:青津理恵,清野淳弥,小金敬介
受保护的技术使用者:优迈特株式会社
技术研发日:
技术公布日:2024/6/26
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