多环芳香族化合物、高分子化合物、有机器件用材料、有机电致发光元件、显示及照明装置

专利2025-06-12  5


本发明涉及一种多环芳香族化合物。另外,本发明涉及一种使用所述多环芳香族化合物的有机电致发光元件、有机场效晶体管及有机薄膜太阳电池等有机器件、以及显示装置及照明装置,尤其涉及一种多环芳香族化合物、高分子化合物、有机器件用材料、有机电致发光元件、显示及照明装置。


背景技术:

1、从前,使用进行电致发光的发光元件的显示装置因可实现省电力化或薄型化而得到各种研究,进而,包含有机材料的有机电致发光元件因容易轻量化或大型化而得到积极研究。特别是,关于具有作为光的三原色之一的蓝色等的发光特性的有机材料的开发,以及关于包括空穴、电子等的电荷传输能力(具有成为半导体或超导体的可能性)的有机材料的开发,迄今为止,不论是高分子化合物还是低分子化合物均得到积极研究。

2、有机电致发光元件具有如下结构,所述结构包括:包含阳极及阴极的一对电极,以及配置于所述一对电极间、且包含有机化合物的一层或多层。在包含有机化合物的层中,有发光层,或传输或注入空穴、电子等的电荷的电荷传输/注入层等,且开发有对于这些层而言适当的各种有机材料。

3、其中,专利文献1、专利文献2中公开了含有硼的多环芳香族化合物有效用作有机电致发光元件等的材料。在专利文献2中公开了在多环结构中具有>nh的多环芳香族化合物,并记载了将所述多环芳香族化合物用作用以制造各种具有芳基或杂芳基的化合物的合成中间物。

4、[现有技术文献]

5、[专利文献]

6、[专利文献1]国际公开第2015/102118号

7、[专利文献2]日本专利特开2021-095341号公报


技术实现思路

1、[发明所要解决的问题]

2、如上所述,作为有机电致发光(electroluminescence,el)元件中所使用的材料,开发有各种材料,但为了增加有机el元件用材料的选择项,期望开发一种包含与从前不同的化合物的材料。

3、本发明的课题在于提供一种有效用作有机el元件等有机器件用材料的新颖化合物。

4、[解决问题的技术手段]

5、本发明人等人为了解决所述课题而进行了努力研究,发现通过在与专利文献1、专利文献2记载的化合物同样地含有硼的多环芳香族化合物中,导入特定的部分结构而能够制造高效率且色纯度高的有机el元件。而且,基于所述见解,进一步反复研究,从而完成了本发明。即,本发明提供以下那样的多环芳香族化合物,进而提供包含以下那样的多环芳香族化合物的有机器件用材料等。

6、<1>一种多环芳香族化合物,由式(1)所表示的结构单元中的一个或两个以上所组成、且含有至少一个式(x)所表示的基作为x的结构;

7、[化1]

8、

9、式(1)中,

10、a环、b环、及c环分别独立地为经取代或未经取代的芳基环或者经取代或未经取代的杂芳基环,

11、式(x)所表示的基以外的其他x分别独立地为>n-rnx、>o、>c(-rcx)2、>si(-rix)2、>s、或>se,rnx为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基,rcx及rix分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基,两个rcx可相互键结而形成环,两个rix可相互键结而形成环,rnx、rcx及rix可分别通过连结基或者单键而与包含所述rnx、所述rcx、或所述rix的x所键结的环的一个或两个键结,

12、式(x)中,d环为经取代或未经取代的芳基环或者经取代或未经取代的杂芳基环,

13、式(x)所表示的基中的波浪线的位置是x与a环及b环的键结位置、或x与a环及c环的键结位置,式(x)所表示的基进一步在*处与式(x)所表示的基所键结的任一个环键结,在所述一个环中式(x)所表示的基在一波浪线处的键结位置与*处的键结位置相互邻接,

14、d环可经由连结基或者单键进一步与式(x)所表示的基所键结的另一个环键结,

15、选自由所述结构中的芳基环及杂芳基环所组成的群组中的至少一个可由至少一个环烷烃缩合,所述环烷烃可经至少一个取代基取代,所述环烷烃中的至少一个-ch2-可经-o-取代,

16、在所述结构中,至少一个氢可经氘取代,至少一个氮可经氮-15(15n)取代,至少一个硫可经硫-33(33s)、硫-34(34s)或硫-36(36s)取代,至少一个氧可经氧-17(17o)或氧-18(18o)取代,至少一个碳可经碳-13(13c)取代,至少一个硼可经硼-11(11b)取代。

17、<2>根据<1>所述的多环芳香族化合物,由式(1xa)或式(1xb)表示;

18、[化2]

19、

20、式(1xa)及式(1xb)中,

21、a环、b环、c环、及d环分别与式(1)中的a环、b环、c环、及d环为相同含义,x1为>n-rnx、>o、或>s,

22、rnx不与a环及b环中的任一个直接键结。

23、<3>根据<2>所述的多环芳香族化合物,由下述任一式表示;

24、[化3]

25、

26、式中,tbu为叔丁基。

27、<4>根据<1>所述的多环芳香族化合物,具有由式(1m2-1)、式(1m2-2)、式(1m2-3)、或式(1m2-4)表示且含有至少一个式(x)所表示的基作为x的结构;

28、[化4]

29、

30、式(1m2-1)、式(1m2-2)、式(1m2-3)、及式(1m2-4)中,

31、a环、b环、c环、及x分别与式(1)中的a环、b环、c环、及x为相同含义,a'环、及b'环分别独立地为经取代或未经取代的芳基环或者经取代或未经取代的杂芳基环,

32、选自由所述结构中的芳基环及杂芳基环所组成的群组中的至少一个可由至少一个环烷烃缩合,所述环烷烃可经至少一个取代基取代,所述环烷烃中的至少一个-ch2-可经-o-取代,

33、在所述结构中,至少一个氢可经氘取代,至少一个氮可经氮-15(15n)取代,至少一个硫可经硫-33(33s)、硫-34(34s)或硫-36(36s)取代,至少一个氧可经氧-17(17o)或氧-18(18o)取代,至少一个碳可经碳-13(13c)取代,至少一个硼可经硼-11(11b)取代。

34、<5>根据<4>所述的多环芳香族化合物,由式(1-3)表示。

35、[化5]

36、

37、<6>一种高分子化合物,是使在根据<1>至<5>中任一项所述的多环芳香族化合物中取代有反应性取代基的反应性化合物作为单体进行高分子化而成,且数量平均分子量为2000~1.0×108。

38、<7>一种有机器件用材料,含有根据<1>至<5>中任一项所述的多环芳香族化合物或根据<6>所述的高分子化合物。

39、<8>根据<7>所述的有机器件用材料,其中所述有机器件用材料为有机电致发光元件用材料、有机场效晶体管用材料、有机薄膜太阳电池用材料、或波长转换滤波器用材料。

40、<9>一种有机电致发光元件,具有:一对电极,包含阳极及阴极;以及有机层,配置于所述一对电极间,所述有机层含有根据<1>至<5>中任一项所述的多环芳香族化合物或根据<6>所述的高分子化合物。

41、<10>根据<9>所述的有机电致发光元件,其中所述有机层为发光层。

42、<11>一种显示装置或者照明装置,包括根据<9>或<10>所述的有机电致发光元件。

43、<12>一种制造方法,是根据<1>至<5>中任一项所述的多环芳香族化合物的制造方法,

44、所述制造方法包括使化合物进行弗里德-克拉夫茨(friedel-crafts)酰基化反应,所述化合物由式(1')所表示的结构单元中的一个或两个以上所组成、且含有至少一个式(x')所表示的基作为x的结构;

45、[化6]

46、

47、式(1')中,

48、a环、b环、及c环分别独立地为经取代或未经取代的芳基环或者经取代或未经取代的杂芳基环,

49、式(x')所表示的基以外的其他x分别独立地为>n-rnx、>o、>c(-rcx)2、>si(-rix)2、>s、或>se,rnx为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基,rcx及rix分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基,两个rcx可相互键结而形成环,两个rix可相互键结而形成环,rnx、rcx及rix可分别通过连结基或者单键而与包含所述rnx、所述rcx或所述rix的x所键结的环的一个或两个键结,

50、式(x')所表示的基中的波浪线的位置是x与a环及b环的键结位置、或x与a环及c环的键结位置,

51、式(x')中,d环为经取代或未经取代的芳基环或者经取代或未经取代的杂芳基环,d环可经由连结基或者单键与式(x')所表示的基所键结的a环、b环或c环中的任一者键结,

52、选自由所述结构中的芳基环及杂芳基环所组成的群组中的至少一个可由至少一个环烷烃缩合,所述环烷烃可经至少一个取代基取代,所述环烷烃中的至少一个-ch2-可经-o-取代,

53、在所述结构中,至少一个氢可经氘取代,至少一个氮可经氮-15(15n)取代,至少一个硫可经硫-33(33s)、硫-34(34s)或硫-36(36s)取代,至少一个氧可经氧-17(17o)或氧-18(18o)取代,至少一个碳可经碳-13(13c)取代,至少一个硼可经硼-11(11b)取代。

54、<13>一种化合物,由式(1')所表示的结构单元中的一个或两个以上所组成、且含有至少一个式(x')所表示的基作为x的结构;

55、[化7]

56、

57、式(1')中,

58、a环、b环、及c环分别独立地为经取代或未经取代的芳基环或者经取代或未经取代的杂芳基环,

59、式(x')所表示的基以外的其他x分别独立地为>n-rnx、>o、>c(-rcx)2、>si(-rix)2、>s、或>se,rnx为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基,rcx及rix分别独立地为氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、经取代或未经取代的烷基、或者经取代或未经取代的环烷基,两个rcx可相互键结而形成环,两个rix可相互键结而形成环,rnx、rcx及rix可分别通过连结基或者单键而与包含所述rnx、所述rcx或所述rix的x所键结的环的一个或两个键结,

60、式(x')所表示的基中的波浪线的位置是x与a环及b环的键结位置、或x与a环及c环的键结位置,

61、式(x')中,d环为经取代或未经取代的芳基环或者经取代或未经取代的杂芳基环,d环可经由连结基或者单键与式(x')所表示的基所键结的a环、b环或c环中的任一者键结,

62、选自由所述结构中的芳基环及杂芳基环所组成的群组中的至少一个可由至少一个环烷烃缩合,所述环烷烃可经至少一个取代基取代,所述环烷烃中的至少一个-ch2-可经-o-取代,

63、在所述结构中,至少一个氢可经氘取代,至少一个氮可经氮-15(15n)取代,至少一个硫可经硫-33(33s)、硫-34(34s)或硫-36(36s)取代,至少一个氧可经氧-17(17o)或氧-18(18o)取代,至少一个碳可经碳-13(13c)取代,至少一个硼可经硼-11(11b)取代。

64、[发明的效果]

65、根据本发明,提供一种有效用作有机电致发光元件等有机器件用材料的新颖多环芳香族化合物。本发明的多环芳香族化合物可用于制造有机电致发光元件等有机器件。


技术特征:

1.一种多环芳香族化合物,由式(1)所表示的结构单元中的一个或两个以上所组成、且含有至少一个式(x)所表示的基作为x的结构;

2.根据权利要求1所述的多环芳香族化合物,由式(1xa)或式(1xb)表示;

3.根据权利要求2所述的多环芳香族化合物,由下述任一式表示;

4.根据权利要求1所述的多环芳香族化合物,具有由式(1m2-1)、式(1m2-2)、式(1m2-3)、或式(1m2-4)表示且含有至少一个式(x)所表示的基作为x的结构;

5.根据权利要求4所述的多环芳香族化合物,由式(1-3)表示,

6.一种高分子化合物,是使在如权利要求1所述的多环芳香族化合物中取代有反应性取代基的反应性化合物作为单体进行高分子化而成,且数量平均分子量为2000~1.0×108。

7.一种有机器件用材料,含有如权利要求1至5中任一项所述的多环芳香族化合物或如权利要求6所述的高分子化合物。

8.根据权利要求7所述的有机器件用材料,其中所述有机器件用材料为有机电致发光元件用材料、有机场效晶体管用材料、有机薄膜太阳电池用材料、或波长转换滤波器用材料。

9.一种有机电致发光元件,具有:一对电极,包含阳极及阴极;以及有机层,配置于所述一对电极间,所述有机层含有如权利要求1至5中任一项所述的多环芳香族化合物或如权利要求6所述的高分子化合物。

10.根据权利要求9所述的有机电致发光元件,其中所述有机层为发光层。

11.一种显示装置或者照明装置,包括如权利要求9所述的有机电致发光元件。

12.一种制造方法,是如权利要求1至5中任一项所述的多环芳香族化合物的制造方法,

13.一种化合物,由式(1')所表示的结构单元中的一个或两个以上所组成、且含有至少一个式(x')所表示的基作为x的结构;


技术总结
本发明提供一种多环芳香族化合物、高分子化合物、有机器件用材料、有机电致发光元件、显示装置及照明装置。多环芳香族化合物由式(1)所表示的结构单元中的一个或两个以上所组成、且含有至少一个式(X)所表示的基作为X的结构;A环~D环为经取代或未经取代的芳基环或者经取代或未经取代的杂芳基环,其他X为>N‑R<supgt;NX</supgt;(R<supgt;NX</supgt;为芳基等)、>O、或>S,式(X)所表示的基在其中一波浪线的位置及*处与A环~C环中的任一个环键结,在另一波浪线的位置处与其他任一个环键结,选自由所述结构中的芳基环及杂芳基环所组成的群组中的至少一个可由环烷烃缩合,所述结构中的至少一个氢可经氘取代。

技术研发人员:畠山琢次,川角亮介
受保护的技术使用者:国立大学法人京都大学
技术研发日:
技术公布日:2024/6/26
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