一种三官能度可聚合糠醛基单体的制备方法

专利2026-02-18  10

本发明涉及一种三官能度可聚合糠醛基单体的制备方法。


背景技术:

1、热固性树脂是一类人工合成材料,具有优异的机械性能、耐溶剂性、热稳定性、尺寸稳定性及绝缘性能。这类材料己被广泛应用于电子封装、印刷电路板、表面涂层和航空航天工业等领域。但传统的热固性树脂由于具有永久的交联网络而难以降解或再加工利用,使其造成大量废弃物污染,因而制备具有可再加工能力的热固性树脂变得尤其重要。近年来,已有众多研究人员制备具有可再加工能力的热固性树脂,但大部分可再加工热固性树脂仍由化石原料制得,依旧难以降解,不符合绿色可持发展的理念。从而引起人们将研究热点转向了利用可再生的生物质资源来制备高分子聚合物材料、功能化学品等。

2、5-羟甲基糠醛是一种重要的生物质平台化合物之一,其同时含有呋喃环、羟甲基及醛基官能团,具有化学性质活泼、来源广及环境友好等优点,已被广泛应用于医药、树脂、塑料、化工、食品等领域,被列为最有价值的生物基化学品之一。5-羟甲基糠醛中的羟甲基官能团可通过化学改性引入各种活性基团,如通过引入可聚合碳碳双键能够制备可进行自由基聚合的三官能度糠醛基单体。同时,其呋喃环及醛基官能团使其能通过动态可逆的diels-alder反应及席夫碱化学制备具有可再加工能力的生物基热固性树脂,实现绿色可持续发展的可再加工生物基热固性树脂的制备。

3、因此,通过制备三官能度可聚合糠醛基单体,可解决传统热固性树脂由不可再生、不可降解等缺点引起的环境污染问题,对进一步开发绿色环保的可再加工生物基热固性树脂具有重大意义。


技术实现思路

1、发明目的:本发明的目的之一是提供一种三官能度可聚合糠醛基单体,该三官能度糠醛基单体可通过自由基聚合、diels-alder反应及席夫碱化学制备可再加工生物基热固性树脂,既提升生物基热固性树脂的可持续使用能力,本发明的目的之二是提供一种三官能度可聚合糠醛基单体的制备方法,具有操作简便、高效、重复性好的特点。

2、技术方案:本发明所述的一种三官能度可聚合糠醛基单体,其结构通式如下所示:

3、

4、其中,r为双键引入剂的结构单元,其为h或-ch3中的任一种。

5、本发明还提供了一种三官能度可聚合糠醛基单体的制备方法,包括以下步骤:

6、将5-羟甲基糠醛、双键引入剂、催化剂按一定摩尔比例混合通氮气除氧并于0~25℃下搅拌,待溶液澄清透明后于40~80℃反应5~20h后,将产物溶于良溶剂中并用饱和碳酸氢钠溶液萃取2~5次,收集有机相并加入除水剂后,过滤并旋蒸得到三官能度可聚合糠醛基单体。

7、上述步骤中,5-羟甲基糠醛、双键引入剂、催化剂三者的摩尔比例为[5-羟甲基糠醛]∶[双键引入剂]∶[催化剂]=1∶1~5∶0.01~0.2。

8、其中,双键引入剂甲基丙烯酸酐、丙烯酸酐、甲基丙烯酰氯、丙烯酰氯中的任一种;催化剂为4-二甲氨基吡啶、三乙胺中的任一种;良溶剂为n,n-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、二氯甲烷、四氢呋喃中的任一种。

9、有益效果:

10、(1)本发明所涉及的三官能度可聚合糠醛基单体的制备方法,具有流程简单、重复性好的特点,可制备能进行自由基聚合的三官能度糠醛基单体。

11、(2)本发明所涉及的三官能度可聚合糠醛基单体可通过自由基聚合制备含有多醛基官能团的聚合物,可通过动态可逆的席夫碱化学制备可再加工生物基热固性树脂,符合发展要求以及适用于更广的应用范围。



技术特征:

1.一种三官能度可聚合糠醛基单体,其特征在于结构通式如下

2.根据权利要求1所述一种三官能度可聚合糠醛基单体的制备方法,其特征在于包括以下步骤:


技术总结
本发明公开了一种三官能度可聚合糠醛基单体的制备方法,包括以下步骤:将5‑羟甲基糠醛、双键引入剂、催化剂按一定摩尔比例混合通氮气除氧并于0~25℃下搅拌,待溶液澄清透明后于40~80℃反应5~20h后,将产物溶于良溶剂中并用饱和碳酸氢钠溶液萃取2~5次,收集有机相并加入除水剂后,过滤并旋蒸得到三官能度可聚合糠醛基单体。本发明制备的三官能度可聚合糠醛基单体体同时含有碳碳双键、呋喃环以及醛基三种特殊官能团,以该单体为原料可通过自由基聚合、Diels‑Alder反应、席夫碱化学制备具有可再加工能力的生物基热固性树脂,有效解决传统热固性树脂因不可再加工或不可降解导致的环境污染问题。

技术研发人员:卢传巍,沈熠,储富祥
受保护的技术使用者:南京林业大学
技术研发日:
技术公布日:2024/6/26
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