有机化合物、具有该化合物的有机发光二极管和有机发光装置的制作方法

专利2026-05-15  10


本公开内容涉及一种有机化合物,且更具体地是涉及一种具有有利的发光效率和发光寿命的有机化合物以及包括该化合物的有机发光二极管和有机发光装置。


背景技术:

1、包括有机发光二极管(oled)的平板显示装置作为能够取代液晶显示装置(lcd)的显示装置引起了人们的关注。oled中的电极配置能够实现单向或双向图像。此外,oled还可以在诸如塑料基板的柔性透明基板上形成,因此能够轻松实现使用oled的柔性或可折叠显示装置。此外,相较于lcd,oled能够在较低的电压下驱动且oled具有优越的高色纯。

2、由于荧光材料在发光过程中仅使用单线态激子,因此现有技术荧光材料显示出低的发光效率。相比之下,磷光材料由于在发光过程中既使用了三线态激子,又使用了单线态激子,因此能够显示出高的发光效率。然而,磷光材料的示例包括金属配合物,其商业用途的发光寿命很短。


技术实现思路

1、因此,本公开内容涉及一种有机化合物、一种有机发光二极管和一种有机发光装置,其基本上避免了由于现有技术的局限性和缺点而产生的一个或多个问题。

2、本公开内容的一个方面是提供一种具有有利的发光效率和优异的发光寿命的有机化合物,以及包括该化合物的有机发光二极管和有机发光装置。这一目的通过提供具有独立权利要求中所限定的特征的有机化合物而得到解决。从属权利要求涵盖了优选的实施方式。

3、其他的特征和方面将在随后的描述中进行阐述,并且部分的特征和方面将从该描述中变得显而易见,或者可以通过实践本文提供的发明构思来获知。本发明构思的其他的特征和方面可以通过在书面描述中特别指出的或从其导出的结构、以及本文的权利要求书和附图来实现和获得。

4、为了实现本发明构思的这些和其他方面,如具体体现和广泛描述的,在一个方面,本公开内容提供一种有机化合物,所述有机化合物具有以下化学式1的结构:

5、[化学式1]

6、

7、其中,在化学式1中,

8、r1和r2各自独立地为未取代的或取代的c6-c30芳基、或者未取代的或取代的c3-c30杂芳基;

9、r3独立地为氢、氘、未取代的或取代的c1-c20烷基、未取代的或取代的c6-c30芳基、或者未取代的或取代的c3-c30杂芳基,其中当m为2、3或4时,每个r3彼此相同或不同;

10、z是cr4或连接至三嗪部分的碳原子,其中r4是氢、氘、未取代的或取代的c1-c20烷基、未取代的或取代的c6-c30芳基、或者未取代的或取代的c3-c30杂芳基,

11、其中r1、r2、r3和r4中的至少一者是氘、氘取代的c1-c20烷基、氘取代的c6-c30芳基、或者氘取代的c3-c30杂芳基,并且r1、r2和r4中的至少一者是具有至少一个氮原子的未取代的或取代的c10-c30稠合杂芳基;

12、l1和l2各自独立地为单键、或者未取代的或取代的c6-c30芳撑基;并且

13、当z是cr4时,m是0、1、2或3,并且当z是连接至三嗪部分的碳原子时,m是0、1、2、3或4。

14、在一个示例性实施方式中,所述有机化合物可以具有以下化学式2的结构:

15、[化学式2]

16、

17、其中,在化学式2中,

18、r1、r2、r3、l1和l2各自与化学式1中所限定的相同;

19、z1是cr4,其中r4与化学式1中所限定的相同;并且

20、n为0、1、2或3。

21、作为示例,所述有机化合物可以具有以下化学式3a、化学式3b、化学式3c或化学式3d的结构:

22、[化学式3a]

23、

24、[化学式3b]

25、

26、[化学式3c]

27、

28、[化学式3d]

29、

30、其中,在化学式3a、化学式3b、化学式3c和化学式3d中,

31、r1、r2、r3、r4、l1和l2各自与化学式1中所限定的相同;并且

32、n为0、1、2或3。

33、在另一个示例性实施方式中,所述有机化合物可以具有以下化学式4的结构:

34、[化学式4]

35、

36、其中,在化学式4中,

37、r1、r2、r3、l1和l2各自与化学式1中所限定的相同;并且

38、p为0、1、2、3或4。

39、作为示例,化学式1中的r1和r2中的一个可以是未取代的或被氘或c1-c20烷基取代的咔唑基,其中取代至咔唑基的c1-c20烷基可以是未取代的或被氘取代;并且化学式1中的r1和r2中的另一个可以选自由苯基、联苯基、芘基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和咔唑基构成的群组,其中每个基团独立地为未取代的或被氘、c1-c20烷基和c6-c30芳基中的至少一个取代,其中取代至r2的c1-c20烷基和c6-c30芳基可以各自独立地为未取代的或被氘进一步取代;化学式1中的r3可以是氘、或者未取代的或被氘取代的c1-c20烷基;化学式1中的r4可以是未取代的或被氘或c1-c20烷基取代的苯基,其中取代至苯基的c1-c20烷基可以是未取代的或被氘取代;r1和r2各自中的碳原子数可以不大于30,并且m可以是0、1、2、3或4。

40、在一个实施方式中,所述有机化合物可以是以下化合物中的至少一者:

41、

42、

43、

44、

45、在另一优选的实施方式中,所述有机化合物可以是以下化合物中的至少一者:

46、

47、在另一方面,本公开内容提供了一种有机发光二极管,包括:第一电极;面对所述第一电极的第二电极;和发光层,所述发光层设置在所述第一电极与所述第二电极之间,其中所述发光层包括如上所述或根据以上或以下的优选实施方式中的一种的有机化合物。

48、所述发光层可以包括至少一个发光材料层。

49、作为示例,所述至少一个发光材料层可以包括第一基质(例如n型基质)和掺杂剂(发光体),并且所述第一基质可以包括所述有机化合物。

50、可选地,所述至少一个发光材料层可以进一步包括第二基质(例如p型基质)。

51、所述发光层可以具有单个发光部、或多个发光部以形成串联结构。

52、所述发光层可以包括:第一发光部,设置在第一电极与第二电极之间且包括第一发光材料层;第二发光部,设置在第一发光部与第二电极之间且包括第二发光材料层;和第一电荷产生层,设置在第一发光部与第二发光部之间,其中第一发光材料层和第二发光材料层中的至少一者包括所述有机化合物。

53、所述第二发光材料层可以包括:设置在第一电荷产生层与第二电极之间的第一层;和设置在第一层与第二电极之间的第二层,其中第一层和第二层中的至少一者包括所述有机化合物。

54、在一实施方式中,第一层和第二层中的一个是红色发光材料层,并且第一层和第二层中的另一个是绿色发光材料层,并且其中所述绿色发光材料层包括所述有机化合物。

55、在一实施方式中,所述第二发光材料层进一步包括设置在第一层与第二层之间的第三层。

56、在一实施方式中,所述发光层进一步包括:第三发光部设置在第二发光部与第二电极之间且包括第三发光材料层;和第二电荷产生层,设置在第二发光部与第三发光部之间。

57、在又一方面,本公开内容提供一种有机发光装置,例如,有机发光显示装置或有机发光照明装置,包括基板和位于基板的上方的如上所述或根据以上或以下的优选实施方式中的一种的有机发光二极管。

58、所述有机化合物包括至少一个包含至少一个氮原子的稠合杂芳族部分和连接至三嗪部分的苯并噻唑部分,所述稠合杂芳族部分直接或间接连接至该三嗪部分。包括作为电子供体的三嗪部分和作为电子受体的稠合杂芳族部分的所述有机化合物能够快速地接受空穴和电子。

59、所述有机化合物可以应用于所述有机发光二极管的发光层中。与发光体相比,所述有机化合物具有相对较高的单线态能级和三线态能级,以及homo能级与lumo能级之间的宽的能带隙。所述有机化合物具有大的偶极矩,从而可以改善在发光材料层与电子传输层之间的电子注入。通过使用所述有机化合物作为发光材料层中的基质,可以将激子能量从所述有机化合物转移至发光材料层中的发光体。

60、此外,所述有机化合物包括至少一个氘和/或氘取代的脂族基团、氘取代的芳族基团和氘取代的杂芳族基团。通过将所述有机化合物应用于所述二极管和所述装置中,能够实现具有有利的发光效率和发光寿命的有机发光二极管和有机发光装置。

61、应当理解,前述的一般性描述和以下的详细描述都是示例性和解释性的,并且旨在提供对所要求保护的发明构思的进一步解释。


技术特征:

1.一种有机化合物,所述有机化合物具有以下化学式1的结构:

2.根据权利要求1所述的有机化合物,其中所述有机化合物具有以下化学式2的结构:

3.根据权利要求1所述的有机化合物,其中所述有机化合物具有以下化学式3a、化学式3b、化学式3c或化学式3d的结构:

4.根据权利要求1所述的有机化合物,其中所述有机化合物具有以下化学式4的结构:

5.根据权利要求1所述的有机化合物,其中化学式1中的r1和r2中的一个是未取代的或被氘或c1-c20烷基取代的咔唑基,其中取代至咔唑基的c1-c20烷基是未取代的或被氘取代;并且化学式1中的r1和r2中的另一个选自由苯基、联苯基、芘基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和咔唑基构成的群组,其中每个基团独立地为未取代的或被氘、c1-c20烷基和c6-c30芳基中的至少一个取代,其中取代至r2的c1-c20烷基和c6-c30芳基各自独立地为未取代的或被氘进一步取代;化学式1中的r3是氘、或者未取代的或被氘取代的c1-c20烷基;化学式1中的r4是未取代的或被氘或c1-c20烷基取代的苯基,其中取代至苯基的c1-c20烷基是未取代的或被氘取代;r1和r2各自中的碳原子数不大于30,并且m是0、1、2、3或4。

6.根据权利要求1所述的有机化合物,其中所述有机化合物是以下化合物中的至少一者:

7.根据权利要求1所述的有机化合物,其中所述有机化合物是以下化合物中的至少一者:

8.一种有机发光二极管,包括:

9.根据权利要求8所述的有机发光二极管,其中所述有机化合物具有以下化学式2的结构:

10.根据权利要求8所述的有机发光二极管,其中所述有机化合物具有以下化学式3a、化学式3b、化学式3c或化学式3d的结构:

11.根据权利要求8所述的有机发光二极管,其中所述有机化合物具有以下化学式4的结构:

12.根据权利要求8所述的有机发光二极管,其中化学式1中的r1和r2中的一个是未取代的或被氘或c1-c20烷基取代的咔唑基,其中取代至咔唑基的c1-c20烷基是未取代的或被氘取代;并且化学式1中的r1和r2中的另一个选自由苯基、联苯基、芘基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和咔唑基构成的群组,其中每个基团独立地为未取代的或被氘、c1-c20烷基和c6-c30芳基中的至少一个取代,其中取代至r2的c1-c20烷基和c6-c30芳基各自独立地为未取代的或被氘进一步取代;化学式1中的r3是氘、或者未取代的或被氘取代的c1-c20烷基;化学式1中的r4是未取代的或被氘或c1-c20烷基取代的苯基,其中取代至苯基的c1-c20烷基是未取代的或被氘取代;r1和r2各自中的碳原子数不大于30,并且m是0、1、2、3或4。

13.根据权利要求8所述的有机发光二极管,其中所述发光层包括至少一个发光材料层。

14.根据权利要求13所述的有机发光二极管,其中所述至少一个发光材料层包括第一基质和掺杂剂,并且其中所述第一基质包括所述有机化合物。

15.根据权利要求14所述的有机发光二极管,其中所述至少一个发光材料层进一步包括第二基质。

16.根据权利要求8所述的有机发光二极管,其中所述发光层包括:

17.根据权利要求16所述的有机发光二极管,其中所述第二发光材料层包括:

18.根据权利要求17所述的有机发光二极管,其中所述第一层和所述第二层中的一个是红色发光材料层,并且所述第一层和所述第二层中的另一个是绿色发光材料层,并且其中所述绿色发光材料层包括所述有机化合物。

19.根据权利要求17所述的有机发光二极管,其中所述第二发光材料层进一步包括设置在所述第一层与所述第二层之间的第三层。

20.根据权利要求17所述的有机发光二极管,其中所述发光层进一步包括:

21.一种有机发光装置,包括:


技术总结
本公开内容涉及一种有机化合物、一种具有该有机化合物的有机发光二极管和有机发光装置,所述有机化合物包括至少一个具有至少一个氮原子的稠合杂芳族部分和连接至三嗪部分的苯并噻唑部分,所述稠合杂芳族部分直接连接至该三嗪部分或通过连接基团连接至该三嗪部分,并且被氘和氘取代的基团中的至少一个取代。其中发光层包括所述有机化合物的所述有机发光二极管和所述有机发光装置具有有利的发光效率和发光寿命。

技术研发人员:金相范,刘璇根,庾荣埈,金宇三,张亨根,崔大赫,金东骏,卢永锡,李炫姝,朴建裕,安相训
受保护的技术使用者:乐金显示有限公司
技术研发日:
技术公布日:2024/6/26
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